LIGAÇÕES DUPLAS
As variações estruturas ao redor de uma ligação dupla na porção retinal da molécula inicia uma série de reações químicas que resultam na visão. As ligações duplas entre os átomos são mais fortes que as ligações simples entre os mesmos átomos. Por exemplo, uma ligação dupla C = C é mais forte [E(C = C) = 614 kj/mol] que uma ligação simples [E(C – C) = 348 kj/mol], ainda que não seja duas vezes mais forte. As recentes abordagens permitem-nos agora apreciar outro aspecto das ligações duplas: a dureza ou a rigidez que elas introduzem nas moléculas.
Imagine pegar o grupo – CH2, da molécula de etileno e girá-lo em relação a outro grupo – CH2, Essa rotação destrói a superposição dos orbitais p, quebrando a ligação n, um processo que requer considerável energia. Portanto, a presença de uma ligação dupla restringe a rotação das ligações na molécula. Por outro lado, a molécula pode rolar quase livremente ao redor do eixo de ligação nas ligações simples (sigma) porque esse movimento não afeta a superposição dos orbitrais. Essa rotação permite que as moléculas com o se seus átomos estivessem ligados por dobradiças. A visão depende da rigidez, das ligações duplas no retinal. Em sua forma normal, o retinal é mantido rígido por suas ligações duplas.
Rotação ao redor de uma ligação dupla carbono-carbono no etileno. A superposição dos orbitrais p que formam a ligação π é perdida na rotação. Por essa razão, a rotação ao redor das ligações duplas não ocorre facilmente.
Cícera Araújo
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